Utworzona prawdop. na początku XIV w. w dobie rządów ks. Bolesława II na Mazowszu czer. (1294-1313), w związku z budową grodu książ. na skarpie wiślanej [późniejszy zamek książ.] i lokacją miasta [Starej] Warszawy. Do Warszawy prawdop. przeszedł kasztelan z Rokitna k. Błonia, któremu podlegały osady Mazowsza płd. na wschód od kasztelanii soch. i na północ od kasztelanii czer.; granicą kasztelanii czer. i warsz. na lewym brzegu Wisły została rz. Jeziora na całej swej długości, po Chabdzinek, gdzie granica dochodziła do Wisły i przekraczała ja poniżej Falenicy. Do kasztelanii warsz. włączono obszerne lesiste terytorium na prawym brzegu Wisły między dolną Narwią na północy a dolnym biegiem Świdra oraz gościńcem Warszawa-Kamion-Liw, a także biegiem Ryni (Rządzy) i jej dopływów. Obszary te kościelnie związane były z Mazowszem północnym i diec. płoc.

W 1313 przed śmiercią ks. Bolesława II Warszawa była ośrodkiem księstwa (→ Warszawa – księstwo) Siemowita II, który nadał Radzikowo k. Błonia swemu słudze Idźkowi [w obrębie kasztelanii warsz.] (NKDMaz. 2 nr 135). Przekazanie kasztelanii warsz. ks. Siemowitowi II nastąpiło zapewne po lokacji Warszawy, która miał miejsce prawdopodobnie na pocz. XIV w., przypuszczalnie 1310/11 (kiedy ks. Trojden I objął księstwo czer.). W podziale władztwa po śmierci ks. Bolesława II z 1313 kasztelania warsz. przypadła ks. Trojdenowi I wraz z kasztelaniami czer. i kam. (ta ostatnia to późniejsza z. nur.). Z 1314 pochodzi wzmianka o Więcławie pierwszym znanym kasztelanie warsz. (NKDMaz. 2 nr 143).

Rola kasztelanów jako organizatorów i zwierzchników aparatu państwowego na terytorium kasztelanii była jednak ograniczana przez władzę książ., rozbudowującą nowe instytucje zależne bezpośrednio od księcia, jak dwuosobowy sąd książ. (sędziego i podsędka) dla mieszkańców z wyłączeniem miast i osad na pr. niem. oraz rządcy i pisarze kancelarii książ. odgrywający coraz większą rolę w administrowaniu dobrami i dochodami skarbowymi. Dotychczasowe prerogatywy kasztelanów i innych urzędników ewoluowały wskutek przemian społeczno-gospodarczych i pojawiania się nowych urzędów w książ. aparacie władzy. W poł. XIV w. kasztelania została przekształcona w ziemię warsz. o rozbudowanej hierarchii urzędów. Ważną rolę odegrał tu okres rządów ks. Kazimierza I Trojdenowica w księstwie warsz. (1349-55) oraz rządów ks. Siemowita III Trojdenowica w Warszawie (1355-73), kiedy odpowiedzialność za obronę i zarządzanie kluczowym grodem książ., przekształcanym w zamek murowany o znacznie większych walorach militarnych, musiała przechodzić w ręce nowo powoływanych urzędników książ., mianowanych na krótką, jednoroczną kadencję. Z dotychczasowych urzędników kasztelanii (kasztelan, sędzia z podsędkiem, wojski) i urzędników dworu książęcego związanych z zarządem tego terytorium (kanclerz dworski z pisarzami, cześnik z podczaszym, stolnik z podstolim, podkom., chor.) uformowała się trwała, znacznie szersza hierarchia ziem., w której następuje utrwalenie pozycji urzędu w hierarchii awansowania, od podstolego (stopień najniższy) po urząd cześnika, zajmującego pierwsze miejsce po kasztelanie. Kaszt. pozostał na czele hierarchii ziemi jako dowódca wojskowy rycerstwa i jeden z najważniejszych członków rady książ. (po wojewodzie). Do hierarchii ziem. doszedł kanclerz ziem. (przejściowo, do pocz. XV w.) i pisarz ziem., w związku z powstaniem kancelarii ziem., prowadzącej dokumentację pisaną (księgi sąd. i rejestry podatkowe).

Obok kasztelana ważną rolę w dowodzeniu rycerstwem ziemi warszawskiej mieli chor. i podkomorzy Chorąży sprawował pieczę nad chorągwią, symbolem tego oddziału, tak w działaniach wojennych, jak w uroczystościach życia politycznego księstwa (jak pogrzeb władcy lub intronizacja następcy). Pierwszym znanym chor. warsz. był Paweł z Radzanowa h. Prawda, poświadczony 1376-88, potem chor. płoc. (PacSpis). Kaszt. warsz. w XV w. utrzymał kompetencje sąd. w zakresie ścigania spraw o zabójstwo tak na obszarze z. warsz., jak też na Pobużu (późniejsza z. nur.) oraz w z. łomż. W tej ostatniej (wchodzącej od 1471 w skład dzielnicy Janusza II) zastąpił go po 1476 stołeczny w tym księstwie kaszt. ciech.

Kaszt. warsz. zajmował poważną pozycję w elicie władzy księstwa maz. W 1428 został odnotowany na trzecim miejscu wśród członków rady książ. składających hołd małol. Bolesławowi IV Bolkowicowi i jego siostrze Eufemii (PP 5 nr 829). W 1459 kaszt. warsz. wraz z innymi kasztelanami obu księstw Mazowsza akceptował i gwarantował traktat o rozejmie książąt Mazowsza z Krzyżakami. W 1471 kasztelan wraz z innymi członkami rady książ. (sejmu maz.) zatwierdził podział książ. Mazowsza na 4 dzielnice. W 1504 kaszt. warsz. wraz z inni kasztelanami Mazowsza, ks. Anną regentką, wdą i innymi przedstawicielami księstwa, doprowadzili do zawarcia nowej umowy lennej Mazowsza z Koroną w interesie małol. synów zm. ks. Konrada III.

Kasztelani warsz.: 1314 Więcław (NKDMaz. 2 nr 143), przedtem jeden z urzędników czer. ks. Trojdena I (NKDMaz. 2 nr 138, 141), potem sędzia ziem. czer.; 1321 Wojciech Kuźma, przedtem podkoni Trojdena I czer. (NKDMaz. 2 nr 160); 1334-37¹Datę dok. rzekomo z 1327 (MZH nr 1070; NKDMaz. 2 nr 190) należy przesunąć o 10 lat, bowiem Kazimierz, młodszy syn Trojdena, wymieniony jako współwystawca obok ojca i starszego brata, nie miał jeszcze w 1343 wieku sprawnego do działań politycznych, zatem liczył poniżej 15 lat życia. Błąd datacji, przekazanej przez kopistę, a nieznanej nam w brzmieniu oryginału, mógł polegać na pominięciu jednej cyfry X w rzymskim zapisie XXXVII. Dok. ten nie wykazuje podobieństw do innych dokumentów Trojdena, prawdop.więc pochodzi z ostatnich latach życia tego księcia. Wskazały na to badania J. Grabowskiego, W sprawie daty urodzin Kazimierza I Trojdenowica. Ze studiów nad genealogią Piastów Mazowieckich, „Rocznik Polskiego Towarzystwa Heraldycznego”, seria nowa 2 (13), 1995, s. 173-176 [?] Jan Kuźma [zapewne krewny poprzedniego] (NKDMaz. 2 nr 190, 211; MZH nr 1070); 1340-43 Tomasz, przedtem podsędek i rządca warsz. (NKDMaz. 2 nr 241, 256); 1345-47 Damian (NKDMaz. 2 nr 266, 281); 1371 [po 2 X] – 3 II 1373 Gotard, przedtem kaszt. kam. (Bon. 6, 359; NKDMaz. 3 nr 133; BN mikrofilm nr 17298 [Liber mortuorum opactwa czerwińskiego], s. 302, pod datą 4 IX: Gothardi castellani Varsaviensis); 1377-1406 Wojciech [Gębołys z Zaborowa, z. warsz.] (Iura 3 nr 363, s. 228, 245) [wcześniej dworzanin książ., występuje na dok. ks. Siemowita III z 1368 (NKDMaz. 3 nr 98)]; [po 1406] Niemierza z Nowego Dworu (PP 5 nr 568, wzm. 1427: Katarzyna c. [zm.] Niemierzy z Nowego Dworu kaszt. warsz.) [1403 Niemierza poświadczony jeszcze jako kaszt. zakr.: TKap. 72, 45-47]; 1414-15 NN kaszt. warsz. (MK 3, 4v; MK 6, 224); 1415-33 Paweł z Leszna h. Gozdawa, potem kaszt. soch. we władztwie książąt płoc. (Czer. nr 321; PP 6 nr 424; Warsz. 2, 201 bez imienia); 1427 [?] Andrzej syn Mikołaja (Warsz. 1, 36) [może ident. z Andrzejem chor. warsz. 1389?; przekaz wątpliwy]; 1433-34 Wigand z Powsina, Ostrołęki h. Ciołek, przedtem chor. czer., potem kaszt. czer. (Warsz. 2 k. 233, 250); 1434-61 Dobrogost z Nowego Dworu, Koprzywnicy h. Nałęcz, przedtem kaszt. zakr., zm. a. 16 IX 1462 (MK 3, 129; Warsz. 3 k. 696, 905); 1464-67 Mikołaj Nagórka z Dzierzgowa h. Bolesta, przedtem kaszt. ciech., zm. a. 27 VI 1467 (Lub. nr 13; MZH nr 287; MK 5, 103v); 1467-69 Jakub z Gościeńczyc h. Prus, przedtem kaszt. zakr., zarazem biskupi star. pułtuski, potem kaszt. czer. (Ep. 5, 369; MK 5, 120); 1470-81 Andrzej Małek, Milonowski z Milanowa, Raszyńca h. Łada, przedtem kaszt. zakr., zm. a. 24 V 1481 (MK 5, 128v; Warsz. 5 k. 553, 631); 1481-99 Jan z Radzymina h. Broda, przedtem podkom. zakr. i marszałek nadworny ks. Bolesława V, zm. a. 26 VI 1499 (MK 9, 135; Warsz. 7 k. 919, 987); [kasztelania wakowała aż do śmierci ks. Konrada III]; I-III 1504 Aleksy z Nadarzyna h. Radwan, przedtem do X 1503 podkom. warsz., potem kaszt. czer. (MK 18 k. 179v, 184; Iura 2 nr 170); III 1504 – VI 1511 Jan z Ojrzanowa h. Prus, przedtem kaszt. zakr. (Iura 2 nr 169; Warsz. 10, 717); 1511-12 Marcin z Mrokowa h. Broda, przedtem kaszt. wysz., zarazem star. warsz., zm. a. 23 I 1513 (Sobol 173 [z błędami]; Warsz. 9, 47; Tarcz 6, 180v, WarszDis. 6, 185v); 1515-20 Sędek Sobiekurski h. Pobóg, przedtem cześnik czer., zm. a. 13 X 1522 (MK 340, 18; MK 32 k. 75, 144v); 1525-43 Piotr Kopytowski h. Prawda, przedtem podkom. czer. 1518-1524 (Sobol 174; Iura 2 nr 252; MS 4 nr 7218, 21231).

Literatura: WolffStudia 94-100; PacMożn. 408-421; S. Russocki, K. Pacuski, Ustrój polityczny i prawo, w: Dzieje Mazowsza, t. I, red. H. Samsonowicz, Pułtusk 2006, s. 395-446; E. Suchodolska, Źródła pisane do dziejów Zamku książąt mazowieckich w Warszawie, „Kronika Zamkowa” 2007, s. 187-208; GrabDyn. s. 60-63, 275-278.