[Czas powstania kasztelanii liw. z powodu braku jednoznacznych przekazów źródłowych jest przedmiotem różnych hipotez. Część badaczy (E. Kowalczyk-Heyman) sądzi, że powstała w końcu XIII lub początku XIV w., kiedy to Bolesław II po zjednoczeniu w swym ręku całego Mazowsza (1294) zaczął porządkowywać zarząd swego władztwa i tworzył nowe jednostki administracyjne. Impulsem do utworzenia kasztelanii w istniejącym być może już wówczas grodzie w L. (→ Liw – starostwo, p. 8) mogły być ciągłe niepokoje na pograniczu maz.-lit. Śladem istnienia kasztelanii liw. w tym czasie zdaje się być pierwsza znana wzmianka o L., pochodząca z dok. Bolesława II z 1304, w którym pewną niewymienioną z nazwy wieś lokalizuje się „koło L.” (circa Lyw), co odnosi się zapewne do jej przynależności administracyjnej (WolffStudia 11). Tworzenie kasztelanii liw. spowolnić mogła potem dłuższa stabilizacja stosunków z Litwą; sprawę podjęli prawdop. na nowo Trojden I i Siemowit III w l. 1323-40, gdy nastąpiła kolejna fala najazdów lit., a Litwini zajęli teren późniejszego Podlasia (w tym przejściowo z. droh.). Wskazówką na rzecz istnienia kasztelanii może być kolejna wzm. o L., występującym wśród ziem i grodów (terre sive castra), z których Siemowit III złożył w 1355 hołd Kazimierzowi Wielkiemu (wymienia się tam Czersk, Rawę, Gostynin i L., z których wszystkie pozostałe były ośrodkami kasztelanii). Wiadomo też, że kilka lat później (przed 1368, → Liw Stary, p. 4A) przy grodzie L. istniała już osada miejska. Pierwszy znany kasztelan liw. znany jest jednak dopiero z 1402, choć inni kasztelanowie maz. pojawiają się w źródłach dużo wcześniej. Za najbardziej prawdop. uznać zatem należy utworzenie kasztelanii w L. dopiero u schyłku XIV w., zapewne w związku z nowym podziałem księstwa maz. między Siemowita IV i Janusza I, ss. synów Siemowita III, dokonanym w 1379, kiedy to ziemia czerska, a z nią L., przypadły Januszowi. Książę ten, być może z myślą o dalszej ekspansji na wschód, pragnął zasiedlać wyludnione tereny wschodnie swego władztwa i nadawał tam obszerne włości rycerstwu z gęściej zasiedlonych okolic, zwłaszcza z. czer. i zakr. Koniec XIV i 1. poł. XV w. przyniosły dynamiczny rozwój osadnictwa na tym terenie. Utworzenie kasztelanii wynikało z potrzeb administracyjnych i sądowniczych. Przypuszcza się (K. Pacuski), że urząd kasztelana liw. mógł być kontynuacją poświadczonego wcześniej (1342-79) kasztelana kamienickiego (PacSpis), który zarządzał książęcymi ośrodkami nad Bugiem w Kamieńcu i Nurze. Mógł on swą władzą obejmować także pobliski, pograniczny gród w L., należący do tej samej dzielnicy czer. Być może śladem tych zależności jest poświadczona do 1471 przynależność do L. książ. wsi Jadowo, należącej potem do powiatu i stwa kamienieckiego. Po objęciu władzy w z. czer. po śmierci swego ojca w 1381, ks. Janusz dokonać mógł reorganizacji i przeniósł siedzibę kasztelanii do L., zaś Pobuże podporządkował kasztelanowi warsz. W tym czasie książę ten zaczął wznosić w L. murowany zamek (→ Liw – starostwo, p. 8), którego głównym zdaniem miała być zapewne obrona południowego Mazowsza przed zagrożeniem lit., zwłaszcza po utracie z. droh. na rzecz Witolda (1404-05), oraz kontrola przeprawy przez graniczny Liwiec na ważnym szlaku z Grodna i Drohiczyna do Warszawy, który ożywić się musiał po unii pol.-lit.

Nie sposób określić granic ewentualnej kasztelanii liw. z XIII-XIV w. Jej pierwotna granica wschodnia biec mogła w pobliżu działu wodnego Liwca i Bugu, a dopiero później, w następstwie ekspansji ruskiej i lit., cofnęła się na linię Liwca (E. Kowalczyk-Heyman)¹KowalczykNajst. 15. Odkąd w początku XV w. pojawił się w źródłach kasztelan liw., podlegał mu zapewne obszar odpowiadający późniejszej jednopowiatowej ziemi liwskiej znanej ze źródeł XVI w., leżącej niemal w całości na lewym brzegu środkowego biegu Liwca i jego lewego dopływu Żytniej. Zapewne około poł. XV w. kasztelania liw. zaczęła przekształcać się w ziemię (→ Liw – terytorium i ziemia), choć jeszcze w poł. XVI w. nie miała ona pełnej hierarchii urzędów. W hierarchii kasztelanii Mazowsza wschodniego (czersko-warszawskiego) kaszt. liw. zajmował w XV-XVI w. najniższe miejsce, a poprzedzał go kasztelan ciech. (Lub. dodatek nr 10; PP 5 nr 829; PacElita 78), co też zdaje się wskazywać na poźną metrykę tego urzędu (o starszeństwie godności zob. ogólnie WolffStar. 7-20; WolffStudia 58-61; GrabDyn. 391-401). Do 1457 kasztelan liw. był zarazem sędzią liw., sprawując sądownictwo w imieniu księcia, bez podsędka, a zwykle razem z rządcą (starostą) dóbr książęcych z ośrodkiem w L. (→ Liw – powiat sądowy). Sytuacja ta jest uważana za odzwierciedlenie starszego modelu władzy kasztelana z okresu XI-XIII w., w którym pan grodowy reprezentuje władzę księcia jako sędzia, egzekutor powinności i dowódca rycerstwa. Urząd wojskiego liw., poświadczony od 1401, może mieć, zdaniem niektórych badaczy (K. Pacuski), dużo wcześniejszą metrykę niż kasztelan w L., związaną z poświadczonym tu w poł. XIV w. grodem książęcym. Niewątpliwie już wówczas musiała być tu osoba odpowiedzialna za zarząd i obronę grodu.]

1304 ks. Bolesław [II] daje rycerzowi Janowi wsie Brochów i Sławęcin, a dostaje w zamian [niewymienioną z nazwy] wieś koło L., którą posiadali Dobrzyńcy [bracia zakonu rycerskiego założonego przez Konrada I i osadzonego w 1237 w z. droh.]²Tak zapis: „villa circa Lyw, qua Dobrzynci habuerunt eis datam” interpretuje KowalczykOsad. 195-196 i KowalczykNajst. przyp. 1, uważając, że była to osada położona przy szlaku biegnącym z Drohiczyna przez L. do Czerska, która po najeździe ks. Daniela halickiego w 1238 na Drohiczyn wróciła do domeny książęcej. Inaczej PacElita 75 i PacMat. 102, który identyfikuje tę wieś z leżącym nad Świdrem Dobrzyńcem w z. czer (NKDMaz. 2 nr 117); 1355 ks. Siemowit [III] składa król. Kazimierzowi Wielkiemu hołd ze swoich grodów i ziem (de castris, municionibus seu terris): Czerska, Rawy, Gostynina i L. (NKDMaz. 2 nr 338, 339); 1379 ks. Siemowit III wyznacza przyszłą dzielnicę swego syna Janusza [I], po swej śmierci lub rezygnacji, przyznając mu ziemie czer., warsz., liw., zakr. i ciech., wraz z ich kasztelaniami i okręgami (cum suis castellaniis sive districtibus³Stolice wszystkich wymienionych ziem były zarazem ośrodkami kasztelanii, z wyjątkiem ziemi liw.; stąd być może użycie w tekście określenia districtus odnosi się właśnie do L (Iura 1 nr 23; NKDMaz. 3 nr 216; PacUzup. 189; SuprUzup. 149-150); 1499 ks. Konrad [III] potwierdza wcześniejszy zapis posagu [i wiana] swej ż. Anny [Radziwiłłówny] z 1497 (→ Liw – starostwo, p. 3A), ustalając ponadto m.in., że na czas życia księżnej [i sprawowania przez nią rządów w dobrach oprawnych] władzę (officium) kasztelana czer. nad (circa) sądami w Garwolinie przejmie (supplebit) kasztelan liw. (Iura 2 nr 160).

1424 Zawisza, Piotr i Krystyn [z → Bojmia] w obecności sędziego i kasztelana liw. [jedna czy dwie osoby?] kwitują szl. Stanisława Koczka [ze zwrotu] 20 kóp gr posp. (Warsz. 1, 150v); 1426 sąd odbywa się w obecności Pomścibora [rządcy liw., → Liw – starostwo, p. 3B] oraz [Stanisława Pierzchały] kaszt. liw. (PP 5 nr 350).

[Ok. 1546], 1549 domek wojskiego na przygródku przy zamku w L. → Liw – starostwo, 2A.

Kasztelanowie [do 1457 jednocześnie sędziowie liw. → Liw – powiat sądowy]: 1402 Jakub z Radzanowa (Lub. nr 142); 1409-33 Stanisław Pierzchała z Obór (Czer. nr 2022; Lub. dodatek nr 10; AGAD, Archiwum Potulickich z Obór 1a nr 7; PSB 42, 63-64); 1434 Pomścibor z Chamska i Przybujewa⁴Zarazem rządca liw. 1425-36 (→ Liw – starostwo, p. 3B) (AGAD perg. 6605; MK 3, 139v-140; Wilska 116); 1436-41⁵Poświadczony do 1441, ale urząd pełnił zapewne aż do śmierci, zm. zaś przed 24 XII 1447 (MK 4, 58; PacElita 82) Wawrzyniec z Belska (MK 3 k. 192v, 265); 1447-57 Jan Mąkobodzki⁶Wcześniej (do 1446) podkomorzy drohicki (PacSpis; PacElita 82) (MH 10, 180; Zbiór dokumentów Zakonu OO. Paulinów w Polsce, oprac. J. Fijałek, z. 1, Kraków 1938, nr 144; PacSpis); 1457-68 Andrzej z Raszyńca i Milanowa⁷Star. liw. 1468 (→ Liw – starostwo, p. 3B) (Warsz. 3, 230; ADP perg. 333); 1470-82 Piotr z Prażmowa (MK 60, 14; ZR nr 50/1522, 1523; PSB 28, 389-390); 1483-1496 Mikołaj Oborski z Obór i Czernideł (MK 60, 14v; MK 18, 88v); 1496/97 Mikołaj Gołyński z Opinogóry (PacElita 84-85; PacSpis); 1497-1504 Andrzej z Mińska (Warsz. 7, 498; MK 18, 184v); 1504-1511 Marcin z Mrokowa (Iura 2 nr 171; Zakr. 11, 47); 1515-17 Andrzej Zaliwski (PiberAnd. 620-621; PiberUdz. 138-139); 1517-39 Michał Zaliwski⁸O Andrzeju i Michale Zaliwskich → Liw – starostwo, p. 3B, → Zaliwie, p. 3 (MK 32, 0v; MS 4/1 nr 6584); 1544-54 Jan Warszewicki (MS 4/3 nr 21682; MS 5/2 nr 6742).

Wojscy: 1401 Piotr (PacSpis); 1425-38 Ścibor Lula z Tłubic (PP 5 nr 74; MK 3, 218v); 1447-56 Mikołaj z Szewnicy (MK 4, 44v; PacSpis); 1471-73 Andrzej Piróg z Kobylina (MK 5, 151; MK 9, 28); 1474-87 Stanisław z Pieskowic (MK 5, 179; MK 6, 199v); 1499-1512 Marcin z Karczewia (MK 9, 227v; ASLiw 1); 1521, 1524 Stanisław Zaliwski z Zaliwia i Opola (MK 32 k. 100, 228; MK 339 k. 16, 19); 1522, 1526 Piotr Zaliwski (Sobol 188; MK 340, 118); 1539-[50] Maciej Kłodziński z Kłodna (MS 4/3 nr 19896; ZR nr 114/2569; SHGWarsz. 105); 1550-70 Mikołaj Zawisza (MS 5/1 nr 4163; MS 5/2 nr 5336).

Literatura: KowalczykOsad.; KowalczykNajst.; E. Kowalczyk, Liw. Z dziejów kolejnego mitu archeologicznego, PH 94, 2003, z. 3, s. 335-346; WolffStudia 94-100; PacElita; PacMat. s. 101, 103-105.